Adinazolam

L'adinazolam è un composto chimico di formula C₁₉H₁₈ClN₅ che in condizioni normali si presenta in forma solida.

Storia

È stato sintetizzato dal Dr. Jackson B. Hester, che lo inventò mentre stava cercando di migliorare le proprietà antidepressive dell'alprazolam, ma non è mai stato approvato dalla FDA per uso clinico.

Struttura e caratteristiche fisiche

Si tratta di una triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina con un gruppo dimetilaminometilico in posizione 1, un gruppo fenilico in posizione 6 e un sostituente Cl in posizione 8. Il composto presenta le seguenti caratteristiche:

4 accettori di legami a idrogeno
3 legami ruotabili
massa monoisotopica = 351,1250733 g/mol
superficie polare = 46.3 Å²
25 atomi pesanti

Reattività e caratteristiche chimiche

L'indice diritenzione di Kovats standard apolare è pari a 3.060.

Spettri analitici

Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:

spettro GC-MS: cinque picchi a 308, 310, 309, 307 e 311 m/z
spettro FTIR: tre picchi principali a 1490, 1450 e 1530 cm^-1
spettro ATR-IR: picco principale tra 690 e 700 cm^-1
spettro Raman: picco principale a 175 cm^-1

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Il farmaco viene metabolizzato principalmente a livello epatico e i suoi metaboliti principali sono l'N-desmetiladinazolam, l'α-idrossialprazolam e l'estazolam. Ha un'emivita pari a circa 3 ore.

Farmacodinamica

L'adinazolam si lega con alta affinità al complesso recettoriale delle benzodiazepine GABA. Prove considerevoli suggeriscono che le azioni farmacologiche/terapeutiche centrali di alprazolam sono mediate tramite l'interazione con questo complesso recettoriale.

Effetti del composto e usi clinici

Il farmaco possiede proprietà ansiolitiche, anticonvulsivanti, sedative e antidepressive e viene utilizzato per il trattamento dell'ansia e dello stato epilettico, per indurre la sedazione e l'amnesia anterograda.

Controndicazioni ed effetti collaterali

Tra gli effetti collateriali dell'adinazolam sono inclusi debolezza muscolare, atassia, disartria e in particolare nei bambini eccitazione paradossale, così come riflessi ridotti; confusione e coma possono verificarsi nei casi più gravi.